Anton Tchekhov et Olga Knipper se rencontrent en 1897 lors de la création du Théâtre d’Art de Moscou, destiné au grand public, fondé par Vladimir Nemirovitch-Dantchenko et Constantin Stanislavski. La correspondance entre Olga Knipper et Anton Tchekohv, plus de huit cents lettres échangées, débute à l’été 1899 jusqu’à la mort de l’écrivain en 1904. Séparés par la distance, le dramaturge s’installe à Yalta avec sa mère et sa sœur pour des raisons de santé alors qu’Olga Knipper poursuit sa carrière d’actrice, carrière durant laquelle elle endosse tous les grands rôles féminins des pièces de Tchekhov.

Douze comédiennes et comédiens de la compagnie Gabbiano, accompagnés par un musicien et les amateurs ayant participé au stage, donneront vie aux lettres échangées par Olga Knipper et Anton Tchekhov. A l’intime se mêlent les réflexions sur le théâtre, un théâtre en mouvement, en pleine mutation au début du XXe siècle. La correspondance de l’actrice et du dramaturge, teintée d’humour et de tendresse, se veut tour à tour commentaires de la vie quotidienne (météo, repas...) et partage de leurs doutes d’artistes dans une admiration mutuelle. Le couple évoque les coulisses de la création de La Cerisaie, leur point de vue sur la pièce, leurs désaccords parfois mais l’amour l’emporte toujours dans leurs lettres où s’entendent la solitude, le manque, la distance qui les sépare, l’attente des lettres qui n’arrivent pas ou qui arrivent en retard.